A Milan kétségtelenül egyik legnagyobb elvárással szembenéző játékosa Gonzalo Higuaín. A támadó sorsa elég kérdéses a csapatban, több lehetőség is felmerült.
Az argentin támadó az olasz címvédőtől érkezett augusztus elején, nem teljes játékjoggal. Ugyanis a Zebrák egy évre adták kölcsön a Milannak 18 millió euró fejében. Leonardo a tárgyalások folyamán a szezon végére opciós jogot szerzett a 31 éves játékosra, a maradék értékét kellene kifizetni (ez 37 millió euró lenne pluszba).
Higuaín formáját tekintve elég rossz, nagyon nem megy neki a gólszerzés. Október vége óta nem tudott ugyanis az ellenfél kapujába találni, mér 9 mérkőzése. Játékára ez rendkívül rányomja a hatását, frusztrált minden egyes mérkőzésen, minden rossz megoldása után. Azonban Gennaro Gattuso még mindig bízik játékosában, folyamatosan kezdőként kap szerepet.
A sok kritika miatt egyre jobban elkezdődtek a vele kapcsolatos pletykák; több lehetőség is felmerült az olasz médiában, amely a sorsát latolgatja. Ami mindegyikben eddig közös, hogy a játékos nem marad a Milan játékosa a következő szezonra - az hogy mikor és miként, kérdéses. Eddig két lehetőségről írtak Pipita jövőjét illetően.
Az egyik és legközelebbi lehetőség, hogy a játékos már januárban távozna a keretből - azonban ez plusz játékoshoz juttatná a Milant is. A megállapodás a Milan és a Chelsea között jöhetne létre. A hírek szerint a Napoli egykori menedzsere, Maurizio Sarri kedveli a közös múltban mutatott játékát, így odavinné jelenlegi csapatába - az angol londoni csapathoz. Ez esetben egy játékoscsere jöhetne létre, a Rossoneri Álvaro Morata játékjogát kaphatná meg fél évre. Ehhez persze a Juventus beleegyezése is szükséges, amennyiben a felek megállapodnának.
A másik pedig az, hogy a Milan nem él a nyárra kivetett opciós lehetőséggel, mivel pénzügyi büntetése miatt nem teheti meg. Mint ismert a csapatot az UEFA a szezonban megkeresett pénzösszeg elvétele mellett további megkötéseket is kapott. E szerint közel 30 millió eurót kell behoznia, ami játékoseladással vagy egyéb módon kell létrehoznia. Higuaín 37 millió euró lenne, hogy a piros-feketék megvegyék, több mint duplája a behozandó összegnek. Így elég költséges befektetés lenne.
Kérdéses tehát Gonzalo Higuaín sorsa a csapatnál, először a 31 éves argentin támadó formáját szeretné visszanyerni és gólokkal segíteni a csapat gyenge teljesítményét.